Nmap을 이용한 네트워크 스캐닝과 방어하기
(Scanning and Defending Networks with Nmap)

번역 : 이국현 / errai@hitel.net
원문 http://www.linuxsecurity.com/feature_stories/feature_story-4.html - 사라졌군요..

최근 들어 인터넷 침입사고에 관한 이야기들이 언론에 많이 소개되고 있다. 하지만 기사를 보면 간단한 컴퓨터 조작만으로 신기하게 시스템 접근권한을 얻어내는, 영리한 도둑의 이야기 정도로 과장하고 있다. 그러나 실제로 간단한 방법은 거의 없다. 한 컴퓨터 시스템을 크래킹하기 위해서는 우선 계획이 필요하다. 크래커는 목표로 하는 서버를 찾아야 하고, 그 다음에 머신에 어떤 port가 열려있는지, 시스템이 문제를 해결하기 전에 찾아야 한다.

이것은 일반적으로 스캐닝이라고 하는 것으로, 스캐닝을 통하여 네트워크상에 있는 머신을 찾고, 무슨 port가 열려있는가를 보기 위해 그 머신들을 테스트하는 작업(art)을 하게 된다. 크래커가 공격을 시작하기 전 첫번째 전략은 바로 네트워크와 호스트들을 스캐닝하는 것이다. Nmap과 같은 툴을 이용한 스캐너들 즉, “나쁜 놈들(bad guys)”은 네트워크를 둘러보고 취약한 목표를 찾는다. 한번 이런 목표들이 확인되면, 침입자는 열린 port를 스캔 할 수 있다. Nmap은 또한 TCP stack fingerprinting을 이용하여 정확하게 스캔당한 머신의 타입을 결정할 수 있다.

이 문서는 각각의 네트워크에 대한 크래커의 시야를 파악하고, 보안 관리자가 자신의 싸이트를 조사할 수 있도록 , Nmap의 사용법에 대해 다루고 있다. 침입자 또한 같은 툴을 이용하고 있으므로, 관리자는 그들처럼 자신의 싸이트가 어떻게 보이는지 알 수 있을 것이다. 하나하나 설명해 나가면서 여러분의 시스템보안에 이 문서가 도움이 될 수 있길 바란다.

Nmap은 GNU General Public License(GPL) 에 속하며, http://www.insecure.org/nmap 에서 무료로 다운로드 받을 수 있다. tar로 묶인 소스화일, 혹은 rpm으로 된 것도 있다. 필자가 이 문서를 쓰는 시점에서 안정버젼은 2.12 이다. 약간의 그래픽이 첨가된 프로그램도 있지만, 이 문서에서는 command-line에서의 Nmap 사용법에 대해서만 중점을 두겠다.

Nmap의 사용법은 꽤 단순하다. command-line에서의 Nmap의 옵션(flag)은 -s 를 붙이는데 스캔의 타입에 따라 다르다. 예를 들어 ping scan에서는 “-sP” 이다. 옵션 다음에는 목표 호스트 또는 네트워크를 명시해 준다. Nmap의 성능은 루트로 실행했을 때 가장 최고가 된다. 왜냐하면 일반유저는 Nmap이 활용하는 custom packet을 만들 수 있는 능력이 없기 때문이다.

Nmap은 타겟을 설정함에 있어 매우 유연한 동작을 보인다. 네트워크 주소 값을 지정할 때 /mask를 덧붙여서 써주면 간단하게는 하나의 호스트, 혹은 전체 네트워크를 스캔 할 수 있다. 만약 “victim/24” 라고 목표를 지정한다면 네트워크 C class를 검색하고, 또한 “victim/16”이라고 한다면 B class를 검색하게 된다.

덧붙여서 Nmap은 wild cards(*)를 이용하여 네트워크 검색이 가능하다. 예를 들어 192.168.7.* 는 192.168.7.0/24 이라고 했을 때와 같은 결과 값을 얻을 수 있게 된다. 혹은 192.168.7.1,4,8-12 와 같이 subnet에 있는 호스트를 선택적으로 스캔하는 것도 가능하다.

** Ping Sweeping **

침입자들은 Nmap을 가지고 전체네트워크의 타겟 들을 훑어볼 수 가 있다. 이는 보통 “-sP” 라고 써줌으로써 ping scan을 하는 것이다. 일반적으로 Nmap은 ICMP echo와 TCP ACK를 각 호스트에 보내어 검색을 한다. 그러면 Nmap이 보낸 패킷에 반응을 한 호스트들이 나타나게 된다.
# nmap -sP 192.168.7.0/24 Starting nmap V. 2.12 by Fyodor (fyodor@dhp.com, www.insecure.org/nmap/) Host (192.168.7.11) appears to be up. Host (192.168.7.12) appears to be up. Host (192.168.7.76) appears to be up. Nmap run completed -- 256 IP addresses (3 hosts up) scanned in 1 second

아마도 때때로 여러분은 단지 ICMP echo request를 보낼 필요없이 시스템이 동작하는지 만을 파악하길 원할 것이다. 이런 경우 목표 네트워크를 스캔하기 위해서 TCP “ping” 을 사용한다.

TCP “ping”은 목표 네트워크의 각각의 머신에게 ACK 를 보낸다. 각 머신들은 TCP RST를 이용하여 응답하게 된다. TCP “ping”을 이용한 스캔을 위해서는 “-PT”라는 옵션을 첨가해주면 된다. 이번의 예제에서는 80번 tcp port(http)를 target port 로 이용해 보도록 하겠다. 이것은 목표의 라우터들 심지어 firewall 조차도 아마 통과할 수 있을 것이다. 주의할 것은 머신이 살아있는지 죽어있는지를 결정하는데 호스트의 target port가 열려있을 필요가 없다는 것이다. 다음에 보이는 것이 실행의 예이다.
# nmap -sP -PT80 192.168.7.0/24 TCP probe port is 80 Starting nmap V. 2.12 by Fyodor (fyodor@dhp.com, www.insecure.org/nmap/) Host (192.168.7.11) appears to be up. Host (192.168.7.12) appears to be up. Host (192.168.7.76) appears to be up. Nmap run completed -- 256 IP addresses (3 hosts up) scanned in 1 second

침입자들은 목표 네트워크의 머신이 살아있는지 알 때, 으레 다음 단계로 port scanning을 한다.

port scanning의 여러가지 타입들이 Nmap을 통해 제공된다.( Tcp connect, Tcp SYN, Stealth FIN, Xmas Tree, Null, UDP scan등 )

** Port Scanning **

Nmap은 connect() system call을 이용해 목표 호스트의 지정한 port에 접속을 하고, TCP 의 3-way handshake를 완결 짓기 때문에 TCP 접속을 이용한 침입자는 쉽게 탐지된다. 호스트 머신의 Log기록들에 침입자에 의해 열려진 port들이 나타날 것이다. TCP connect scan은 “-sT” flag를 이용하여 사용한다.
# nmap -sT 192.168.7.12 Starting nmap V. 2.12 by Fyodor (fyodor@dhp.com, www.insecure.org/nmap/) Interesting ports on (192.168.7.12): Port State Protocol Service 7 open tcp echo 9 open tcp discard 13 open tcp daytime 19 open tcp chargen 21 open tcp ftp ... Nmap run completed -- 1 IP address (1 host up) scanned in 3 seconds

** Stealth Scanning **

만약 공격자가 목표 머신의 시스템 로그 기록에 그가 요청한 것들을 남기지 않고 스캔하길 원한다면 무엇을 해야 할까? TCP SYN scans는 목표 머신에 log기록을 거의 남기지 않는다. SYN scan은 TCP 연결경로의 첫번째 패킷으로 SYN packet 을 보냄으로써 시작한다. 열린 port들은 SYN|ACK 로 응답을 할 것이다. 그러나 이때 공격자가 ACK대신 RST를 전송하면 연결은 종료되게 된다. 장점은 3-way handshake가 절대 완성되지 않는다는 것과 이런 타입의 로그 기록을 남기는 싸이트는 거의 없다는 것이다. 한편 닫혀있는 port들은 RST와 함께 처음의 SYN에 응답할 것이고 Nmap은 그 호스트의 port가 닫혀 있다는 것을 결정할 수 있게 된다. SYN scan은 “-sS” flag를 이용하여 실행한다.
# nmap -sS 192.168.7.7 Starting nmap V. 2.12 by Fyodor (fyodor@dhp.com, www.insecure.org/nmap/) Interesting ports on saturnlink.nac.net (192.168.7.7): Port State Protocol Service 21 open tcp ftp 25 open tcp smtp 53 open tcp domain 80 open tcp http ... Nmap run completed -- 1 IP address (1 host up) scanned in 1 second

비록 SYN scan이 더 알아챌 수 없을지라도, 몇 가지 침임 탐지 대책들을 이용하여 탐지해 낼 수 있다. Stealth FIN, Xmas Tree, 그리고 Null scan들은 packet filter나 firewall들을 피하는데 사용되어진다. 이런 3가지 스캔들은 닫힌 port들을 위해 RST를 리턴하고, 열린 포트들은 packet를 버린다. FIN “-sF” 스캔은 FIN packet을 각각의 port로 보낼 것이고, 한편 Xmas Tree scan “-sX”는 FIN, URG, PUSH flag를 모두 켠다. 그리고 Null scan “-sN”은 모든 flag를 끈다.
TCP 표준들에 Miscrosoft는 순종하고 있지 않기 때문에 FIN, Xmas Tree, 그리고 Null scan은 오직 Miscrosoft 운영체제가 아닌 경우에서만 영향을 발휘한다.

** UDP Scanning **

만약 침입자가 exploit(역자 주: 크래커들이 시스템을 침입하기 위해 사용하는 특정한 프로그램들을 지칭함 )를 위해 특정 rpcbind hole이나 cDc Back Orifice 같은 UDP hole을 찾는다면, 그/그녀는 어떤 UDP port가 열려있는지 알기를 원할 것이다.
침입자는 UDP scan “-sU” 를 사용하여 호스트에 어떤 UDP port가 열려있는지 알 수 있다. 만약 호스트에서 “port unreachable” 메세지를 리턴하면 그 포트는 닫혀있는 것으로 간주된다. 대부분의 UNIX 호스트들은 ICMP 에러의 비율을 제한하고 있기 때문에 이런 방법은 시간을 많이 소비하게 된다. 다행히도  Nmap은 이런 비율을 탐지하고 그 자신의 속도를 낮추어 거부했을 때의 메시지로 인해 목표가 오버플로어 되지 않도록 한다. 다음은 UDP scan의 실행결과이다.
# nmap -sU 192.168.7.7 WARNING: -sU is now UDP scan -- for TCP FIN scan use -sF Starting nmap V. 2.12 by Fyodor (fyodor@dhp.com, www.insecure.org/nmap/) Interesting ports on saturnlink.nac.net (192.168.7.7): Port State Protocol Service 53 open udp domain 111 open udp sunrpc 123 open udp ntp 137 open udp netbios-ns 138 open udp netbios-dgm 177 open udp xdmcp 1024 open udp unknown Nmap run completed -- 1 IP address (1 host up) scanned in 2 seconds

** OS Fingerprinting **

종종 침입자는 특정한 플랫폼에서만 실행되는 exploit를 실행하기 위해 그와 유사한 운영체제를 찾을 것이다. 일반적으로 TCP/IP fingerprinting은 “-O” 옵션을 포함하여 원격으로 운영체제를 탐지해낸다. 이것은 ping scan을 제외한 port scan과 결합하여 사용해야만 한다. Nmap은 호스트에 다른 타입의 조사를 행하여 OS를 찾아낸다. 원격으로 OS를 탐지해내기 위한 다른 방법과 마찬가지로 ICP initial Sequence Number(ISN)의 패턴을 찾기 위해 SYN packet과 함께 선언하지 않은 flag를 리모트 호스트로 보내고, BOGUS flag는 원격 호스트의 그 반응이 어떤 종류인가를 입증하기 위해 FIN 조사같은 기능을 사용한다. 그것은 TCP stack에서 포함하고 있고 이를 Fingerprinting 하게 된다. 본 문서에서 stack fingerprinting 까지 논의하는 것은 한계가 있으므로 관심이 있는 사람은 Nmap의 저자인 Fyodor에 의해 쓰여진 문서를 찾아보기 바란다. ( http://www.insecure.org/nmap/nmap-fingerprinting-article.html )

Nmap의 OS 탐지기능의 특징은 매우 정확하며, SYN scan을 포함하여 솔라리스 2.7 머신의 stack을 fingerprin-ting 해서 증명하는 것과 같은 일에 효과적인 도구이다.
# nmap -sS -O 192.168.7.12 Starting nmap V. 2.12 by Fyodor (fyodor@dhp.com, www.insecure.org/nmap/) Interesting ports on comet (192.168.7.12): Port State Protocol Service 7 open tcp echo 9 open tcp discard 13 open tcp daytime 19 open tcp chargen 21 open tcp ftp ... TCP Sequence Prediction: Class=random positive increments Difficulty=17818 (Worthy challenge) Remote operating system guess: Solaris 2.6 - 2.7 Nmap run completed -- 1 IP address (1 host up) scanned in 5 seconds

TCP Sequence Prediction 부분을 주의해서 보기 바란다. -O 옵션을 주어 Nmap을 실행시키게 되면 TCP Sequence Prediction이 얼마나 어려운지도 알려준다. 이것은 침입자가 호스트의 공격할 수 있는 위험성에 대한 정도로써 얼마나 침입할 가치가 있는가를 포함하고 있기도 하다.

** Ident Scanning **

침입자는 종종 root로 돌아가는 web server와 같은 프로세스를 공격 대상으로 삼을 때가 있다. 만약 타켓이 identd를 돌리고 있다면 침입자는 Nmap을 사용하여 httpd 데몬이 어떤 소유자로 실행되고 있는지 찾아낼 수 있다. 이는 TCP connect scan에 “-I” 옵션을 포함하여 실행한다. 아래에 한 리눅스 웹서버를 스캔 한 예가 있다.
# nmap -sT -p 80 -I -O www.yourserver.com Starting nmap V. 2.12 by Fyodor (fyodor@dhp.com, www.insecure.org/nmap/) Interesting ports on www.yourserver.com (xxx.xxx.xxx.xxx): Port State Protocol Service Owner 80 open tcp http root TCP Sequence Prediction: Class=random positive increments Difficulty=1140492 (Good luck!) Remote operating system guess: Linux 2.1.122 - 2.1.132; 2.2.0-pre1 - 2.2.2 Nmap run completed -- 1 IP address (1 host up) scanned in 1 second

만약 당신의 웹서버가 실수로 root로 실행되도록 설정되었다면, 당신에게 회사에서 밤샐 일이 생길지도 모른다.

루트로 아파치를 실행시키는 것은 나쁜 보안 습관이다. /etc/inetd.conf 에서 auth 부분을 주석 처리해서 ident 요청을 막아두어야 한다. 그리고 inetd를 재 실행 시킨다. ident 요청을 막는 다른 방법은 ipchains나 다른 firewall을 이용하여 당신의 네트워크에 장벽을 설치하는 것이다. 이것은 어떤 데몬이 누구의 소유로 동작하는지 당신의 싸이트를 조사해보려는 호기심 많은 무뢰한들을 막을 수 있을 것이다.

** Options **

이런 scan들에 덧붙여서 Nmap이 제공하는 무수한 옵션들을 소개하겠다. 그 중 하나가 “-PT” 이다. 우리는 이미 위에서 다루었다. 이 옵션은 타겟 머신이나 네트워크의 일반적으로 filter되지않은 port들을 TCP ping으로 직접 ping scan할 때 사용된다. 유용한 옵션으로 “-P0”가 있다. Nmap은 port scan을 하기전에 TCP “ping”과 5 ICMP echo 모두를 이용하여 타겟을 ping 할것이다. 만약 싸이트에서 ICMP와 TCP 검색을 막아 놓았을 경우 보통 스캔되지 않을 것이다. 그래서 “-P0” 옵션을 이용하면 처음에 ping을 하지 않고 호스트를 스캔 하도록 Nmap에서 지원하고 있다.

한가지, 독자가 한번 사용하면 습관처럼 사용하게 될 옵션이 있다. 바로 “-v” 자세한 옵션이다. 이 옵션은 모든 스캔타입들과 함께 사용할 수 있다. 이 옵션을 한번 혹은 두 번 사용해서 타켓 머신에 관한 보다 더 자세한 정보를 얻을 수 있다.

특정한 port를 타겟으로 삼는 기능은 “-p” 옵션을 이용하여 실행된다. 예를 들어 침입자가 당신의 웹서버를 ftp(port 21), telnet(port 23), name service(port 53),그리고 http(port 80) 에 관해 조사하고, 어떤 OS를 쓰는지 까지 알길 원한다면 다음과 같은 SYN scan을 이용할 것이다.
# nmap -sS -p 21,23,53,80 -O -v www.yourserver.com

인기있는 exploit들이 모아져 있는 데이타베이스들에 의해, 풋내기 크래커일지라도 당신의 머신에서 루트권한을 얻을 수 있는 방법을 곧 잘 찾아낼 수 있을 것이다.

** 결론 **

침입자가 Nmap을 사용하여 어떤 측정을 했겠는가? Scanlogd, Courtney, 그리고 Shadow와 같은 수많은 툴 들이 존재한다. 그러나 이런 툴을 사용하는 것이 실무에서 일하는 관리자들의 지식을 대신할 순 없다. 스캔은 종종 침입의 전조로 나타나기 때문에 싸이트들은 그들의 머신에 대해 감시와 제어를 우선시해야 한다.

Nmap을 이용해 각자의 싸이트를 감시함으로써, 시스템과 네트워크 관리자들은 잠재적인 침입자들이 당신의 싸이트를 조사하는 것들을 발견할 수 있다. 자..이제 당신의 라우터들 구석에 Nmap과 함께 리눅스박스를 설치하고, 펭귄 군단의 하나로써 스캐닝을 시작하자!